Szimmetrikusan szubsztituált kurkumin analógok és ezek BF2 komplexeinek a fotofizikai tulajdonságai
Photophysical properties and electronic structure of symmetrical curcumin analogues and their BF2 complexes
Kulcsszavak:
kurkumin, BF2-kurkumin komplex, szolvatokrómia, fluoreszcencia, DFT/TD-DFTAbsztrakt
Elektron küldő szubsztituensekkel szimmetrikusan szubsztituált kurkumin származékok szintézise, szerkezetük és fotofizikai tulajdonságaik tanulmányozása, valamint, ezen tulajdonságok alátámasztása elméleti számolásokkal. A BF2 csoport bevitele a molekula szerkezetébe batokrom eltolódásokat eredményezett, úgy az abszorpciós, mint az emissziós spektrumban, amelyből arra a következtetésre lehet jutni, hogy a komplexek esetében a konjugáció kiterjedtebb mint a kezdeti molekulában. Az előállított vegyületek elméleti számitásait DFT és TD-DFT módszerekkel vizsgálták, a stabil geometriákat, valamint a gerjesztési energiákat is beleértve.
Hivatkozások
Canard, G.; Ponce-Vargas, M.; Jacquemin, D.; Le Guennic, B.; Felouat, A.; Rivoal, M.; Zaborova, E.; D’Aléo, A.; Fages, F. Influence of the electron donor groups on the optical and electrochemical properties of borondifluoride complexes of curcuminoid derivatives: A joint theoretical and experimental study. RSC Adv. 2017, 7, 10132– 10142.
Bai, G.; Yu, C.; Cheng, C.; Hao, E.; Wei, Y.; Mu, X.; Jiao, L. Syntheses and photophysical properties of BF2 complexes of curcumin analogues. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 1618–1626.
Margar, S.N.; Rhyman, L.; Ramasami, P.; Sekar, N. Fluorescent difluoroboron-curcumin analogs: An investigation of the electronic structures and photophysical properties. Spectrochim. Acta A Mol. Biomol. Spectrosc. 2016, 152, 241–251.
Weiss, H.; Reichel, J.; Görls, H.; Schneider, K.R.A.; Micheel, M.; Pröhl, M.; Gottschaldt, M.; Dietzek, B.; Weigand,
W. Curcuminoid-BF2 complexes: Synthesis, fluorescence and optimization of BF2 group cleavage. Beilstein J. Org. Chem. 2017, 13, 2264–2272.
Felouat, A.; D’Aléo, A.; Fages, F. Synthesis and photophysical properties of difluoroboron complexes of curcuminoid derivatives bearing different terminal aromatic units and a meso-aryl ring. J. Org. Chem. 2013, 78, 4446–4455.
Laali, K.K.; Rathman, B.M.; Bunge, S.D.; Qi, X.; Borosky, G.L. Fluoro-curcuminoids and curcuminoid-BF2 adducts: Synthesis, X-ray structures, bioassay, and computational/docking study. J. Fluor. Chem. 2016, 191, 29–41.
Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Quantum mechanical continuum solvation models. Chem. Rev. 2005, 105, 2999– 3093.
