NIR tartományba emittáló fluoreszcens vegyületek előállítása és szerkezetviszgálata
Synthesis and structural investigation of NIR emitting compounds
Kulcsszavak:
fluoreszcens vegyületek, NIR tartomány, polimetilén cianin festékek, szolvatokrómiaAbsztrakt
Di-, penta- és heptametin cianin származékok szintézisét különböző eljárásokkal valósítottuk meg, minden vegyület esetében fenil hidrazinból kiindulva. Első lépésként gyűrűzárási reakcióval trimetil indolént állítottunk elő, melyet kvaterner ammónium származékká alakítottunk metil jodid használatával. A tetrametil indolén sokat kondenzációs reakcióba vittük kiterjedt konjugációjú “linker” molekulákat alkalmazva. A dimetin vegyületek esetében a kvaterner ammónium sót aromás aldehidekkel kondenzáltattuk. Az előállított cianin festékek fotofizikai tulajdonságait vizsgáltuk, az oldoszer hatást mind az elnyelési mind az emissziós spektrumban tanulmányoztuk.
Hivatkozások
Patonay G., Salon J., Sowell J., Strekowski L., Noncovalent Labeling of Biomolecules with Red and Near- Infrared Dyes Molecules, 2004, 9, 40–49.
Strekowski L., Lipowska M., Patonay G., Facile derivatizations of heptamethine cyanine dyes, Synthetic Commun., 1992, 22, 2593–2598.
Strekowski L., Mason J. C., Lee H., Say M., Patonay G., Water‐soluble pH‐sensitive 2, 6‐bis (substituted ethylidene)‐cyclohexanone/hydroxy cyanine dyes that absorb in the visible/near‐infrared regions, J. Heterocyclic Chem., 2004, 41, 227–232.
Mojzych M., Henary M., Synthesis of cyanine dyes, Top. Heterocycl. Chem., 2008, 14, 1–9.
Fabian J., Nakazumi H., Matsuoka M., Near-infrared absorbing dyes, Chem. Rev., 1992, 92, 1197–1226.
Lakowicz J. R., Principles of Fluorescence Spectroscopy, 3rd ed.; Springer, 2009.,