Aza-dipirrometén színezékek szintézise és fotofizikai vizsgálata
Synthesis and photophysical investigation of aza-dipyrromethane dyes
Kulcsszavak:
NIR-színezékek, aza-Bodipy, fotofizikai tulajdonság, szolvatokrómiaAbsztrakt
A kutatómunka során számos aza-dipirrometén vegyület szintézise valósult meg, az első lépésként a kiindulási anyagoknak használt kalkonok előállítására került sor. A nitro származékok szintézisét aromás kalkon vegyületekből kiindulva, Michael addíciós reakcióval valósítottuk meg. Az aza-dipirrin váz kialakítására egy kondenzációs reakciót alkalmaztunk. A ligandumot BF3·Et2O komplexáltuk, majd az aza-BODIPY vegyületet tovább funkcionalizáltuk (karbaldehid és bróm származékká). Az így előállított vegyületek fotofizikai tulajdonságait vizsgáltuk, és tanulmányoztuk különböző oldószerek hatását az abszorpciós maximumra.
Hivatkozások
Shi Z., Han X., Hu W., Bai H., Peng B., Ji L., Fan Q., Li L., Huang W., Bioapplications of small molecule Aza-
BODIPY: From rational structural design to: From vivo investigations, Chemical Society Reviews, 2020, 49(21), 7533–7567.
Jokic T., Borisov S. M., Saf R., Nielsen D. A., Kühl M., Klimant I., Highly photostable near-infrared fluorescent
pH indicators and sensors based on BF2-chelated tetraarylazadipyrromethene dyes, Analytical Chemistry, 2012, 84(15), 6723–6730.
Killoran J., Allen L., Gallagher J. F., Gallagher W. M., O’Shea D. F., Synthesis of BF2 chelates of
tetraarylazadipyrromethenes and evidence for their photodynamic therapeutic behaviour., Chem. Comm., 2002, 317(17), 1862–1863.
Priefer R., Griffiths J. R, Ludwig J. N., Skelhorne-Gross G., Greene S. R., Synthesis of Aza-BODIPY Boron
Difluoride PDT Agents to Promote Apoptosis in HeLa Cells, Letters in Organic Chemistry, 2011, 8(6), 368–373.
Jiang R., Yang X., Wu D., Copper(II)-promoted oxidative C-H/C-H cross-coupling for rapid access to aza-
BODIPY-indole derivatives with broad optical absorption, Organic & Biomolecular Chemistry, 2017, 15(33), 6888–6891.
Amin A. N., El-Khouly M. E., Subbaiyan N. K., Zandler M. E., Fukuzumi S., D’souza F., A novel BF2-chelated
azadipyrromethene–fullerene dyad: Synthesis, electrochemistry and photodynamics. Chemical Communications, 2012. 48, 206–208.
Deligonul N., Gray T. G., Azadipyrromethene complexes of d8 metal centers: Rhodium(I), iridium(I),
palladium(II), and platinum(II), Inorganic Chemistry, 2013, 52(22), 13048–13057.
Jiao L., Yu C., Li J., Wang Z., Wu M., Hao E., β-formyl-BODIPYs from the Vilsmeier-Haack reaction, The
Journal of Organic Chemistry, 2009, 74(19), 7525–7528.
