Tiolok és származékaik multikomponensű szintézise

Multicomponent synthesis of thiols and their derivates

Abstract

Multicomponent reactions (MCRs) are significant and efficient methods in modern synthetic chemistry due to their ability to produce complex structures, even in one technological step, or to provide environmentally friendly, atom economic and safe alternative to existing synthetic procedures. In addition, using the naturally occurring, non-toxic and easy-to-handle elemental sulfur in organic syntheses promotes the substitution of hazardous, toxic reagents and maximizes the atom efficiency of chemical reactions.^{1, 2} Herein, I present the development of a new process for the preparation of aliphatic thiols and their derivates starting from acrylamides using elemental sulfur. The method is based on a new pseudo MCR leading to polysulfanes, which were reduced to thiols in a one-pot reaction. Thiols can be converted to more complex derivates in sequential one-pot substitution, addition or oxidation reactions.

Kivonat

A multikomponensű reakciók (MKR) fontos részét képzik a modern szerves szintetikus kémia eszköztárának. Segítségükkel környezetbarát, atomhatékony és biztonságos módon, akár egy preparatív lépésben állíthatók elő komplex szerkezetek. A természetben nagy mennyiségben előforduló, nem toxikus és könnyen kezelhető elemi kén alkalmazása segít kiváltani veszélyes, mérgező reagenseket, illetve tovább fokozni a reakciók atomhatékonyságát.^{1, 2} Munkám során kidolgoztam egy új eljárást tiolok és származékaik előállítására akrilamidokból elemi kén alkalmazásával. Az eljárás első lépésében egy új pszeudo-multikomponensű reakcióban poliszulfánokat állítottam elő, amelyeket egy‑üst reakcióban alifás tiolokká redukáltam. A tiolok további egy-üst eljárásban szubsztitúciós, addíciós és oxidációs reakciókban alakíthatók át széles szerkezeti diverzitású kéntartalmú származékokká.