Aromás diketonok és α-hidroxi-ketonok enzimatikus redukálása humán szénsav anhidráz II jelenlétében

Enzymatic reduction of aromatic diketones and α-hydroxyketones mediated by human carbonic anhydrase II

Abstract

Enantiomerically pure alcohols are key intermediates for several industries, among them the most important being the pharmaceutical industry. This is due to the fact that hydroxyl groups can be easily replaced by other functional groups. Enantiomerically pure diols are also very important intermediates for the pharmaceutical industry. They are also used for the synthesis of flavorings or pheromones. One of the most studied and most active biocatalysts is the human carbonic anhydrase II (hCAII) which in the presence of phenylsilane and under abiotic conditions can enantioselectively catalyze the reduction of prochiral ketones, thus, it can be suitable to produce enantiomerically pure diols from the corresponding diketons.

We investigated the enantioselectivity and activity of the enzyme for several different substituted phenylpropanediones and α-hydroxyketones.

Kivonat

Az enantiomertiszta alkoholok kulcsfontosságú intermedierei több iparágnak, köztük a legfontosabb a gyógyszeripar. Ez annak köszönhető, hogy a hidroxilcsoportok könnyen lecserélhetőek más funkciós csoportokra. Az enantiomertiszta diolok is jelentős intermedierei a gyógyszeriparnak. Emellett széleskörben használják őket ízesítők vagy feromonok előállításához is. Az egyik legtöbbet tanulmányozott és legaktívabb biokatalizátorok közé tartozó humán szénsavanhidráz II (hCAII) abiotikus körülmények között, fenilszilán jelenlétében a prokirális ketonok enantioszelektív redukálására képes, így megfelelő lehet enantiomertiszta alkoholok és diolok előállítására.

Kutatásunk során az enzim enantioszelektivitását és aktivitását vizsgáltuk több különböző szubsztituált fenil-propándionra, illetve α-hidroxi-ketonra.