Az 5-izociano-1-naftol fluorimetriás karakterizálása
Fluorimetric characterization of 5-isocyano-1-naphthol
Keywords:
5-isocyanonaphthalene-1-ol, fluorescence, dual emission, /, 5-izociano-1-naftol, fluoreszcencia, kettős emisszióAbstract
Solvatochrome dyes are of particular importance, in which case the wavelength and intensity of the emitted fluorescence depend on the polarity of the immediate environment of the molecule. A novel fluorophore, 5-isocyano-1-naphthol (ICOL) was synthesized and its solvatochromic properties were explored. Various methods, such as Lippert–Mataga, Bilot–Kawski, McRea, and Reichardt were applied for evaluation. The Stokes shift was determined to span from 5208 cm-1 to 7407 cm-1. Furthermore, we also calculated the quantum efficiencies. On the emission spectrum of ICOL recorded in dimethyl sulfoxide (DMSO), two peaks were obtained, which is the result of the presence of neutral and deprotonated forms of ICOL in a polar protic solvent. In order to support our results, TD-DFT calculations were carried out. The applicability of ICOL fluorescent dye was proven by the determination of CMC-values of sodium lauryl sulfate (SLS) and Tween 80 (TW80), and by the mapping of the microenvironments in the cavities of bovine serum albumin (BSA).
Kivonat
Különleges jelentőséggel bírnak a szolvatokróm festékanyagok, melyek esetében a kibocsátott fluoreszcens fény hullámhossza és intenzitása függ a molekula közvetlen környezetének polaritásától.
Egy új flourofórt, az 5-izociano -1-naftolt (ICOL) szintetizáltuk és a szolvatokróm tulajdonságait vizsgáltuk. Az értékeléshez különféle módszereket alkalmaztunk, mint például Lippert- Mataga Bilot–Kawski, McRea, és Reichardt. A Stokes-eltolódás értékek 5208 cm-1-től 7407 cm-1-ig terjedtek. Ezenkívül kiszámítottuk a kvantumhatásfokokat is. Az ICOL dimetil-szulfoxidban (DMSO) felvett emissziós spektrumán két csúcsot kaptunk, ami az ICOL semleges és deprotonált formáinak poláris protikus oldószerben való jelenlétének az eredménye. Eredményeink alátámasztására TD-DFT számításokat végeztünk. Az ICOL fluoreszcens festék alkalmazhatóságát a nátrium-lauril-szulfát (SLS) és a Tween 80 (TW80) CMC-értékeinek meghatározásával, valamint a szarvasmarha szérum albumin (BSA) üregeiben lévő mikrokörnyezetek feltérképezésével igazoltuk.
