Új hidroxil-csoportot tartalmazó metilénkék analógok előállítása és vizsgálata

Synthesis and Investigation of Methylene Blue Analogs Containing Hydroxy Groups

Abstract

Methylen blue analogues has applications both in medicine and biology, as compounds in: disinfection, as antibacterial drugs, and also in cell staining [1,2]. We have modelled five methylene blue analogues, by using DFT, B3LYP method, with 6-31G** basis set, to evaluate the relationship between the molecular structure and optical properties. From the five studied analogues, we have synthetized one: the 3,7-bis-[di(hydroxyethyl)-amino]-phenotiazonium-5-iodide, by the substitution reaction of phenothiazinium-tetraiodide with diethanolamine. The structure of the product was confirmed, using spectroscopical methods. Optical properties were studied using UV-VIS spectroscopy, and then the solvatochromism of this compound was also evaluated in ethanol and dimethyl-sulfoxide. The appearance of solvatochromism and the presence of hydroxyl groups represent an advantage for using this methylene blue analogue in cell staining, and in diagnostics.

Kivonat

A   metilénkék analógok az orvostudományban és biológiában egyaránt felhasznált anyagok: fertőtlenítésben, gyógyszerként, valamint sejtfestésben is alkalmazott vegyületek. [1,2] Kutatásunk során modelleztünk öt metilénkék analógot DFT szinten, B3LYP módszerrel, 6-31G** báziskészlet alkalmazásával, a molekulaszerkezet és az optikai tulajdonágok közti összefüggés tanulmányozása céljából. Az öt vizsgált molekula közül elállítottuk a: 3,7-bisz[di(hidroxietil)amino]-fenotiazónium-5-jodidot, fenotiazónium-tetrajodidon dietanolaminnal végzett szubsztitúciós reakcióval. A kapott származék szerkezetét spektroszkópiás módszerek segítésével igazoltuk. Vizsgáltuk optikai tulajdonságait UV-VIS spektroszkópia felhasználásával, valamint tanulmányoztuk a vegyület szolvatokrómiáját is: etanol és dimetil-szulfoxid oldószerekben. A vegyület esetében megfigyelt szolvatokrómia, valamint a hidroxilcsoportok jelenléte, kedvező tulajdonságok a sejtfestésben, diagnosztikában való felhasználás szempontjából.

Köszönetnyilvánítás: Köszönjük a CNCS‐UEFISCDI, PN‐III‐P4‐PCCF‐2016‐0142 pályázatnak a kutatómunka anyagi támogatását