5-izociano-1-oktiloxinaftalin szolvatokróm tulajdonságainak vizsgálata

Study of solvatochromic properties of 5-isocyano-1-(octyloxy)naphthalene

Abstract

Fluorescent dyes with solvatochromic effect are widely studied molecules since they can be applied as sensors in biological systems. Thus the synthesis and characterization of a novel fluorophore, 5-isocyano-1-(octyloxy)naphtalene (ICON) were carried out. The solvatochromic property was investigated in various solvents from toluene to dimethyl-sulfoxide. Moderate Stokes shift was obtained in the range from 3595 cm^-1 to 5675 cm^-1. For further evaluation, the Lippert-Mataga and Bilot-Kawski methods were applied, and the ground state, excited state dipole moments and their differences were calculated. In addition, TD-DFT calculations were carried out to support our findings.

Kivonat

A szolvatokróm hatású fluorescensz festékeket kiterjedten tanulmányozzák, mivel szenzorként is alkalmazhatók akár biológiai rendszerekben is. Új fluorofór 5-izociano-1-oktiloxinaftalin (ICON) szintézisét és karakterizálását végeztük el. A szolvatokróm tulajdonságot különböző oldószerekben, toluoltól indulva dimetil-szulfoxidig vizsgáltuk. A minta közepes Stokes eltolódást mutatott 3595 - 5675 cm^-1-es tartományban. További értékeléshez a Lippert-Mataga és Bilot Kawski módszereket használtuk, valamint az alap- és gerjesztett állapothoz tartozó dipólusmomentumot és azok közötti eltéréseket is kiszámoltuk. A feltevéseink igazolásához TD-DFT számításokat végeztünk.