Fémmel kombinált cinkona organokatalizátorok szintézise és alkalmazása aszimmetrikus reakciókban

Synthesis of cinchona organocatalysts and their metal combined application in asymmetric reactions

Abstract

During my work, my goal was to study the effects of combining organocatalysts and transition metal salts in several types of reactions. First, I performed preliminary experiments, in which I studied the activity of the catalytic units, then I examined a tandem reaction, where it is possible to produce biologically active compounds in an organocatalytic step followed by a transition metal-catalyzed step. In the combined catalysts, cinchona-(thio)squaramide and -thiourea were used as organocatalytic units, while copper, nickel, and silver acetate were applied as transition metals. The activity of the organocatalysts was investigated in Michael addition, while the activity of the metal was tested in A³ reaction. Then I performed a Friedel-Crafts reaction that is possible to realize in both catalytic ways, and finally I tried to catalyze a tandem Michael addition.

Kivonat

Munkám során célom volt organokatalizátorok és átmenetifémsók kombinálásának hatásait tanulmányozni többféle reakciótípusban. Először előkísérleteket végeztem, amelyben a katalitikus egységek aktivitását tanulmányoztam, majd egy tandem reakciót vizsgáltam, ahol egy organokatalitikus lépést követő átmenetifém katalizált lépésben biológiailag aktív vegyületek előállítására van lehetőség. A kombinált katalizátorokban cinkona-(tio)négyzetamidot és -tiokarbamidot használtam organokatalitikus egységként, míg az átmenetifémek közül a réz-, nikkel-, és ezüst-acetátot alkalmaztam. Az organokatalizátorok aktivitását Michael-addícióban, míg a fém aktivitását A³-reakcióban vizsgáltam. Ezután végrehajtottam egy mindkét katalitikus módon végbemenő Friedel–Crafts-reakciót, végül pedig egy tandem Michael-addíciót.