p-Fenilén-diamin származékok felhasználása metilénkék analógok előállítására

Use of p-Phenilene-diamine derivatives in the synthesis of methylene blue analogues

Abstract

Methylene blue analogues, are compounds applied in the field of biology and medical diagnostics, for cell and tissue staining [1,2].

In our study we have investigated the preparation methods of different methylene blue analogues, with applications in biology and medicine, as cell staining and antimicrobial agents. The reaction pathway for the synthesis of these compounds, starts with the substitution reaction between p-nitro-chloro-benzene and diethanol-amine, followed by the reduction of the nitro group resulting p-phenylene-diamine derivatives. After this, we have investigated the reaction of phenothiazinium-tetraiodide with the resulted compounds. The structure of the prepared intermediates and methylene blue analogues were studied using: NMR, IR-spectroscopy and the optical properties by UV-VIS spectroscopy.

Kivonat

A metilénkék analógok, a biológia és orvosi diagnosztika területén felhasznált, sejtek és szövetek festésére alkalmazott vegyületek [1,2].

 Kutatásunk során vizsgáltuk különböző metilénkék-analógok előállítási módszereit, melyek alkalmazást nyerhetnek a biológia, illetve orvostudomány különböző területein, például sejtfestésben vagy antimikorbiális hatású anyagként. Ezen metilénkék analógok szintéziséhez előbb p-ntiro-klór-benzolból kiindulva dietanol-aminnal történő szubsztitúciós reakcióval, majd a nitrocsoport redukciójával sikerült elállítani különböző p-fenilén-diamin származékokat. Ezt követően, vizsgáltuk a fenotiazónium-tetrajodidon reakcióját a kapott vegyületekkel, mely eredményeként metilénkék analógok keletkeznek. Az előálított vegyületek szerkezetét NMR, IR-spektroszkópiával vizsgáltuk. Optikai tulajdonságaikat UV-VIS spektroszkópiával tanulmányoztuk