Piridino koronaéterek innovatív alkalmazása sztereoszelektív szintézisekben

Innovative Applications of Pyridino Crown Ethers in Stereoselective Synthesis

Abstract

The enantiomer recognition and selective complexation properties of chiral pyridino-18-crown-6 ethers have previously been extensively investigated, with significant enantioselectivity observed in several cases. Building on these molecular recognition properties, we synthesized a series of chiral 18-crown-6-ether-based compounds containing functionalized pyridine units for application in stereoselective synthesis. A borane complex of a chiral pyridino-18-crown-6 ether was synthesized for the enantioselective reduction of prochiral and chiral Schiff bases. In parallel, a pyridine N-oxide derivative was synthesized and investigated as an oxidizing agent for the conversion of sulfides to the corresponding sulfoxides. In addition, a 4-pyrrolidino-substituted pyridino-18-crown-6 ether was prepared and investigated in O- and N-acylation reactions. Overall, the results highlight the promising potential of the synthesized chiral pyridino-crown ether systems as versatile platforms for molecular recognition-based stereoselective transformations.

KIVONAT
A királis piridino-18-korona-6-éterek enantiomerfelismerési és szelektív komplexképzési tulajdonságait korábban széles körben vizsgálták, több esetben jelentős enantioszelektivitást megfigyelve. Ezen molekuláris felismerési tulajdonságokra alapozva munkánk során funkcionalizált piridinegységet tartalmazó 18-korona-6-éter származékokat állítottunk elő, majd ezek sztereoszelektív reakciókban való alkalmazhatóságát vizsgáltuk. Az előállított királis piridino-18-korona-6-éter származékok egyikét boránkomplexként prokirális és királis Schiff-bázisok enantioszelektív redukciójában, míg egy piridin-N-oxid származékot szulfidok szulfoxidokká történő oxidációjában vizsgáltuk. Emellett előállítottunk egy 4-pirrolidino-szubsztituált piridino-18-korona-6-étert, amelyet O- és N-acilezési reakciókban alkalmaztunk. Eredményeink alapján a vizsgált királis koronaéter-származékok molekuláris felismerésen alapuló sztereoszelektív átalakításokban történő alkalmazása ígéretes kutatási irányt jelent.