Katalitikus szulfoxidációs eljárások fejlesztése szulfonil- és szulfinil-tartalmú pincer típusú ligandumok szintéziséhez

Development of catalytic sulfoxidation reactions for obtaining sulfonyl- and sulfinyl-based pincer type ligands

Abstract

Sulfinyl and sulfonyl are key functional moieties found in a wide variety of compounds, for example in biologically relevant derivatives, fine chemicals, pharmaceuticals, ligands in catalyst structures, material chemistry, etc. [1]

The design, synthesis and characterization of compounds featuring sulfoxide and/or sulfone groups is a main topic that our research group has also actively pursued. [2,3] In the last few years, pincer type ligands that contained such moieties as ortho substituents were designed, synthesized then used to obtain p block element containing derivatives.[2] Driven by our results obtained in this field, we are now focused on developing a sustainable process for the synthesis of sulfoxides and sulfones that is easy and inexpensive. Furthermore, it is of interest to find a system that can selectively lead to either the sulfoxide or the sulfone.

In this work we present an evaluation of different conditions for sulfoxidation [4] of mono- or bisthioethers, with the selection of reaction parameters being guided by green and sustainable chemistry principles.

Kivonat

Szulfinil és szulfonil csoportok számos vegyületben megtalálhatóak. Jelentőségük kiterjed többek között a biológiailag aktív származékokra, a finomkémiai termékekre, a gyógyszerekre, a katalizátorok ligandumaira és az anyagtudomány területére is. [1]

A szulfoxid és/vagy szulfon csoportot tartalmazó vegyületek tervezése, szintézise és jellemzése a mi kutatócsoportunk által is aktívan tanulmányozott terület. [2,3] Az elmúlt években ilyen funkciós csoportokat tartalmazó pincer típusú ligandumokat terveztünk és szintetizáltunk, majd ezeket használtuk fel p-mezőbeli elemet tartalmazó származékok előállítására. [2] Az ezen vegyületekkel elért sikereink hatására jelenleg olyan eljárások kidolgozására összpontosítunk amelyek során a szulfoxidok és szulfonok egyszerűen és fenntarthatóbb módon állíthatóak elő.

Jelen munkában bemutatjuk a mono- és bisztioéterek szulfoxidációjához [4] alkalmazható különböző körülmények tanulmányozásának eredményeit, melyek esetében a reakcióparaméterek kiválasztását a zöld és fenntartható kémia elvei vezérelték.