A 2-naftol nitrogén-tartalmú analógjainak transzformációi

The transformation of nitrogen-containing analogues of 2-naphthol

Abstract

The Mannich reaction can be used to form C–C bond that takes place between three reactants under relatively mild reaction conditions. The modified Mannich reaction (mMR) involves an aldehyde, an amine and an electron rich aromatic compound (for instance 1- or 2-naphthol), and results an aminoalkyl derivative. During our work, we have examined 6-hydroxyquinoline (6HQ) and 3-hydroxyisoquinoline (3HIQ) as nitrogen-containing 2-naphthol analogues. When the aminoalkylation of these electron rich aromatic substances was tested, the 5-substituted derivative was synthesised in case of 6HQ; but in contrast, 3HIQ showed an unexpected reactivity. Two main product types were identified, from which the first one is the classical aminoalkyled derivative, and the other is a 4-benzylidene-1-morpholino-lactam derivative. The ratio of the formed products was examined systematically, when the effect of aldehyde component on product selectivity was tested, regarding the length of the reaction time.

Kivonat

A Mannich reakció egy C–C kötés kialakítására alkalmas eljárás, amely három reaktáns között játszódik le viszonylag enyhe reakciókörülmények között. A módosított Mannich reakció (mMR) egy aldehid, egy amin és egy elektrondús aromás vegyület (mint például 1- vagy 2-naftol) részvételével játszódik le, egy aminoalkil származékot eredményezve. Munkánk során a 6-hidroxikinolint (6HQ) és a 3-hidroxiizokinolint (3HIQ), mint nitrogén-tartalmú 2-naftol analógokat vizsgáltuk. Ezen elektrondús aromás vegyületek aminoalkilezése során a 6HQ esetén előállítottuk az 5-szubszituált származékot, viszont a 3HIQ alkalmazásakor eltérő reaktivitást tapasztaltunk. Két fő terméktípust azonosítottunk, amelyek közül az egyik a klasszikus aminoalkil vegyület, míg a másik egy 4-benzilidén-1-morfolino-laktám származék. Szisztematikusan vizsgáltuk a két termék képződési arányát, mely során teszteltük az aldehidkomponens hatását a termékszelektivitásra, illetve reakcióidő hosszának szerepét.